Tom's voorkeur voor politieagenten en criminelen, en de seksuele spanning tussen hen, ontstond in de laatste jaren van zijn carrière. "Ik ben nooit in de gevangenis geweest," zei hij in een les aan het California Institute of the Arts in 1985, "maar men heeft me uitgelegd dat het een gesloten wereld is met verschillende rollen en dat mensen zich anders gedragen dan wanneer ze vrij zijn. Het fascineert me. Het is een onderwerp dat ik keer op keer blijf behandelen." Hiermee bevestigde Tom dat hij er steeds weer over fantaseerde, aangezien hij alleen in zijn werk opnam wat hem seksueel opwond.

De uniformen van de motorrijders van de California Highway Patrol waren zijn favorieten: kaneelkleurig en strak, met hoge laarzen en zachte zwarte leren handschoenen. De tekenaar ontwierp zijn eigen varianten van deze uniformen, een mix van militaire en politie-uitrusting, en creëerde stoere criminelen die de agenten konden vangen, hoewel het waar was dat, eenmaal gepakt, de machtsstrijd alle kanten op kon gaan. Tom was vastbesloten alles te laten zien terwijl hij de mannelijke rollen gelijkwaardig afbeeldde, en het was net zo waarschijnlijk dat zijn agenten gelukkig eindigden opgesloten in een criminele penis als dat ze een strafcoïtus oplegden. Bekritiseerd door sommigen die vonden dat zijn werk een verheerlijking van macht was, herinnerde Tom er snel aan dat de wereld die hij creëerde een fantasiewereld was, waar alles mogelijk en consensueel was, zelfs in de gevangenis.

The Little Book of Tom: Cops & Robbers verkent Tom's fascinatie voor de wereld van recht en misdaad door een combinatie van stripverhalen, tekeningen en fullpage illustraties in een compact en betaalbaar formaat van 192 pagina's. De selectie van filmstills en historische filmposters, persoonlijke foto’s en schetsen van Tom, evenals de referentiebeelden van de kunstenaar zelf, maken dit boek veel meer dan een overzicht van zijn strips.