Tom ízlése a rendőrök és bűnözők iránt, valamint a köztük lévő szexuális feszültség pályafutásának utolsó éveiben született meg. „Sosem voltam börtönben” – mondta egy 1985-ös órán a Californiai Művészeti Intézetben –, „de elmagyarázták nekem, hogy ez egy zárt világ, ahol különböző szerepek léteznek, és az emberek másként viselkednek, mint a szabadságban. Ez lenyűgöz. Egy másik téma, amit újra és újra feldolgozok.” Ezzel Tom megerősítette, hogy újra és újra fantáziált erről, hiszen csak azt a témát vette bele műveibe, ami szexuálisan izgatja.

Kaliforniai autópálya-rendőrség motorosainak egyenruhája volt a kedvence: fahéjszínű és testhezálló, magas csizmával és puha fekete bőrkesztyűvel. A rajzoló megalkotta saját változatait ezekből az egyenruhákból, katonai és rendőri viselet keverékét, és olyan kemény bűnözőket tervezett, akiket az ügynökök el tudtak kapni, bár igaz, hogy ha egyszer elcsípték őket, a hatalmi harc bármelyik irányba eldőlhetett. Tom elhatározta, hogy mindent megmutat, miközben egyenlően ábrázolja a férfi szerepeket, és épp olyan valószínű volt, hogy a rendőrei boldogan végeznek egy bűnöző péniszén, mint hogy büntető közösülést hajtanak végre. Néhányan kritizálták, mert úgy vélték, műve a hatalom dicsőítése, de Tom gyorsan emlékeztetett rá, hogy az általa teremtett világ fantázia, ahol minden lehetséges és konszenzusos, még a börtönben is.

The Little Book of Tom: Cops & Robbers Tom igazságügyi és bűnözői világ iránti rajongását vizsgálja képregénysorozatok, rajzok és egész oldalas illusztrációk kombinációján keresztül, egy 192 oldalas, kompakt és megfizethető formátumban. A történelmi filmek képkockáinak és plakátjainak, személyes fotóinak és Tom vázlatainak válogatása, valamint a művész saját referenciaképei ezt a könyvet sokkal többre teszi képregényeinek áttekintésénél.