Le premier album de Chappell Roan, sorti en 2023, l’a propulsée au sommet, la rapprochant des premières places des charts au Royaume-Uni et consolidant sa prestation à Lollapalooza comme l’une des plus fréquentées du festival. Son ascension fulgurante a été portée par sa participation à la tournée Guts d’Olivia Rodrigo et le succès de son single "Good Luck, Babe!". The Rise and Fall of a Midwest Princess est une démonstration du style audacieux de Roan, où ses paroles intenses et révélatrices s’entrelacent avec des refrains accrocheurs.

Chappell Roan décrit The Rise and Fall of a Midwest Princess comme un album qui lui a pris quatre ans à créer et qui marque sa découverte de soi et son acceptation pleine de son homosexualité. Les 14 chansons de ce projet explorent des thèmes personnels en contraste avec son éducation dans le Midwest des États-Unis et sa vie dans une grande ville, créant une narration que Roan décrit comme les "montagnes russes d’être la star de la pop" dont elle a toujours rêvé. Cette édition anniversaire célèbre l’impact culturel de l’album, présenté en vinyle double exclusif de couleur "My Kink is Coral," et rend hommage à des éléments emblématiques comme les costumes de “Pink Pony Club” et la danse virale “HOT TO GO!”